В 1588 году был построен еще один город на месте слияния Терека и Тюменки. Этот город получил название Терского, или Терки. Он играл большую роль в истории народов Северного Кавказа в XVI-XVII веках, став военно-административным и торгово-экономическим центром, опорной базой самодержавия в крае.

Строительство Терского городка вызвало недовольство крымского хана и турецкого султана, ставивших вопрос о его сносе, поскольку он мог служить серьезным препятствием в осуществлении их агрессивных планов в отношении черкесов. Царь утверждал, что крепость построена для зашиты его тестя от недругов, а не для наступления на Кавказ.

Строительство этого города-крепости встревожило и казикумухского шамхала, уже имевшего опыт встреч с царскими войсками. Антироссийские настроения шамхала усилились и в связи с тем, что уже в 1589-1590 годах терский воевода Хворостинин открыто теснил его на реке Койсу-Сулаке, отнял у него рыбные промыслы и всякие угодья. В результате этого похода было выбрано место для строительства еще одной российской крепости в регионе.

Для реализации этого плана весной 1591 года из Москвы были направлены на Терек воевода Г.О.Засекин и князь П.М.Шаховский. Они должны были повести 100 волжских и 500 яицких казаков на шамхала. Царский приказ обязывал присоединиться к ним кабардинского князя Мамстрюка Темрюковича со своими войсками.

Целью похода была объявлена необходимость привода под царскую руку шамхала, ориентировавшегося в своей политике на Турцию. В качестве повода для похода были использованы неоднократные обращения кахетинского царя Александра к Москве, с просьбой наказать шамхала за препятствование грузино-российским отношениям, за нападения его подданных на Грузию.

Поход для царских войск был успешным. Из Терского городка они двинулись на Эндирей, захватили его после кровопролитного сражения и сожгли. В сражении шамхал был ранен и его «многие люди погибли». Засекину удалось занять устье реки Койсу. Он в принципе выполнил поставленную перед ним задачу. Однако этот поход вызвал отрицательный для России политический резонанс, вызвал острое недовольство Турции и Крыма, к которым за помощью обратился шамхал.

Султан и крымский хан стали требовать снесения российских крепостей и вывода русских войск из занятых ими мест Дагестана, поскольку занятие ими основных стратегических позиций по берегам рек Койсу и Терек лишало Турцию возможности распространить и закрепить свое влияние на Северном Кавказе.

Чтобы Россия выполнила это требование, крымский хан Гирей в 1591 году даже организовал поход на Москву, дошел с войсками до Коломенского. В 1592 году они совершили новый поход против России. Активность крымцев в этот период во многом объяснялась заключением в 1590 году мира между Турцией и Ираном, обеспечивавшего доминирующее положение Турции в Закавказье и давшего ей возможность при необходимости перебросить войска из Закавказья в Крым.

В условиях начавшейся русско-шведской войны обострение отношений с Турцией за Северный Кавказ было не в интересах России. Поэтому к султану Мураду было отправлено посольство Г.А.Нащокина и А.Иванова. Однако султан Мурад был непреклонен, требовал снесения русских крепостей на Дону, Тереке и Сунже и открытия для крымцев и турок дороги через Терек в Дагестан и Закавказье. Эти же требования сутан предъявил к Москве и в 1593 году в грамотах к царю Федору и Борису Годунову.

В то же время кахетинский царь Александр, недовольный итогами похода Засекина на шамхальство, добивался у Москвы организации нового похода на шамхальство, возведения царской крепости в Казикумухе, чтобы окончательно подчинить шамхала царю. Усмирения шамхала добивался в этот период и старший кабардинский князь Янсох, на помощь которого могло рассчитывать царское правительство.